Als er glaubt, am Tiefpunkt seines Lebens angekommen zu sein, wird er an einer Straßenecke von Sandy eingesammelt und mit zu ihm nach Hause, ins vornehme Newport Beach, genommen. Sandys Ehefrau Kirsten ist nicht gerade begeistert darüber, dass Sandy "seine Arbeit" mit nach Hause bringt und fürchtet Ryan könne einen schlechten Einfluss auf ihren Sohn Seth haben.

Vor dem Haus der Cohens lernt Ryan die Tochter der Nachbarn, Marissa Cooper, kennen und findet auf Anhieb gefallen an ihr. Zu dumm, dass sie bereits in festen Händen ist. Von Marissa bekommt er jedoch eine Einladung zu einer Feier am nächsten Tag, wo er von den Cohens als Cousin aus Boston ausgegeben wird, um seinen wahren Ursprung zu verheimlichen. Langsam aber sicher freundet er sich auch mit Seth an, der ansonsten etwas zurückgezogen ist. Marissas Freund Luke, ist er jedoch ein Dorn im Auge.

Mit der Zeit gewöhnt sich Ryan an das Leben in Newport und er und Seth werden beste Freunde, ja sogar zu Brüdern. Mit Marissa scheint er endlich eine glückliche Beziehung zu führen und auch Luke wird nach seinen eigenen Problemen ein Freund von Ryan. Doch es wäre keine Erfolgsserie, wenn alles bei heiterem Sonnenschein bleiben würde und so muss Ryan mit vielen Problemen kämpfen, die ihn zwischenzeitlich aus Newport weg zurück nach Chino führen.

Als Ryan beim Beginn der zweiten Staffel mit Theresa versucht ein Leben aufzubauen, wird schnell klar, dass die beiden nicht glücklich sind und nur wegen dem Baby zusammenbleiben. Theresa zieht daraufhin die Notbremse und erzählt Ryan, dass sie das Baby verloren habe. Aufgrund dieser Lüge kehrt Ryan zurück nach Newport und versucht zu aller erst die Beziehung mit Marissa wieder ins Laufen zu bringen, doch die ist nicht mehr zu haben. Daraufhin wandelt Ryan, allerdings nur kurz, auf Solopfaden, bis er auf Lindsay trifft. Doch keine von Ryans Beziehungen war jemals einfach und so umgibt auch Lindsay ein Geheimnis, dass die Beziehung gefährden könnte.

Lindsay verlässt jedoch bald darauf Newport, aber viel Zeit um sie zu trauern hat Ryan nicht, denn sein Bruder kommt aus dem Gefängnis frei und will sich in der Nähe seines Bruders ein neues Leben aufbauen. Doch mit Trey kommen einige Probleme und dann ist da noch Marissa, die immer noch Gefühle für Ryan hat. Doch ein Happy End scheint es für die beiden nie zu geben...

Nach dem Schrecken des 2. Staffelfinales müssen er und Marissa die Konsequenzen tragen und da der neue Konrektor alles andere als auf ihrer Seite ist, werden beide von der Harbor verwiesen. Ryan sieht seine Zukunft zerstört und sympathisiert mit der Arbeit auf einem Fischerboot, entscheidet sich aber letztendlich doch für einen erneuten Versuch in Newport und schließlich haben Seth und Summer es auch geschafft ihn zurück auf die Schule zu bekommen.
Seine Beziehung mit Marissa wird jedoch von Johnny, einen Freund Marissas von ihrer neuen Schule, bedroht, der für sie mehr zu empfinden scheint, als nur Freundschaft. Doch wenn es hart auf hart kommt, hilft Ryan auch Johnny, denn die beiden haben mehr gemeinsam als nur Marissa.
Nachdem Seth sich für Brown entschieden hat, setzt Ryan Sandys Sehnsucht einen seiner Jungs nach Berkeley gehen zu sehen um - gemeinsam mit Marissa. Sieht nach einer Fernbeziehung von Seth und Ryan aus...

Doch Ryan und Marissas Beziehung übersteht den Tod von Johnny nicht und so lässt sich Ryan für ein paar Folgen auf Johnnys Cousine Sadie ein, aber die erkennt früh, dass aus den beiden nichts werden kann. Doch Sadie bleibt nicht die einzige Frau in Ryans Leben, gibt es da doch immer noch Theresa und endlich wird auch die Frage nach der Vaterschaft des Babys gelöst. Dann ist da auch noch Ryans Mutter und die beiden kommen endlich wieder gut miteinander aus.